古天乐是一个被家庭负担搞得焦头烂额，经济上捉襟见肘的警队“老油条”。

情报部门接触到的金融罪犯们随随便便就赚几千万，这让他对这个世界分外不满，在电影的前期完全以他的角色矛盾驱动剧情发展。

刘青云则更像是我们常见的老大哥，做事妥当，性格稳重，却处理不好自己的感情生活，与朋友兼上司的方中信的前妻有纠葛。

吴彦祖呢，则是这部电影中性格张力最大的，在电影前半部分，他作为一个娶了豪门老婆的青年才俊，似乎是三人中最幸运的，其实也是对自我价值最模糊的，也是前后反差最大的。

三人的性格表达很像是无间道中传达的“佛”思想，无间道说的是正与邪的模糊，是无间炼狱，而窃听风云讲的则是生活中的“贪嗔痴”，人人都有执念。

到了第二部，应该是因为第一部的成功，导演及编剧也开始施展拳脚，更多的人物被加入了进来，这一部用了三部曲中最多的老演员：曾江、胡枫、江毅、骆应钧等等“地主会”成员，各个都是演了大半辈子戏的老戏骨。

可以说第二部完全是对香港电影逝去一代的致敬，甚至在很多地方都能看到经典金融剧《大时代》的影子。

虽然主角依然是铁三角，但由于众多老戏骨的参与，使得三位较为年轻的演员有点像是“工具人”。

当然这是良性的一种弱化主角，当一个电影演员的整体年龄、阅历、经验足够深厚的时候，年轻派的演员更多会为了这些更加有岁月历练的老演员服务与让路，同理就像是《人民的名义》。

到了最后一部，老演员的戏份和人数都减少了，成为了黄金一代挑大梁的舞台，除了铁三角，还有后来的影帝林家栋，角色感十足的林嘉华。

最让人意外的就是方中信，相信第一次看完的人都没要发现这个长头发戴墨镜的人居然是方中信。

黄磊的角色，有些人说有违和感，但也不准确，黄磊扮演的是一个来自华尔街的资本代言人，无论对于香港还是电影中的新界，“外来感”是正常的，因为这个角色代表的便是外来势力。

很多香港电影中也有内地演员作配角，大部分都会沦为打酱油，但是黄磊的角色戏份不多却没有鸡肋感，甚至他代表资本那种文质彬彬却又隐隐藏着的“力量”，与新街四兄弟纯粹的“恶”形成了强烈的反差。

香港作为亚洲金融中心，又被称为“金融港”。

代表着权力与金钱的，在这块土地上拥有太多的故事，而《窃听风云》选择金融作为故事核心主题，想要诉说的便是人性与金钱、权力的故事，而要表达的东西也是随着三部曲一步步把展开。

第一部中，电影围绕的是单独一个公司-风华国际的内幕交易案，铁三角所在的情报部门与商业罪犯调查科的合作，开启了主角们接触到金融世界的大门。

但是在一部中，铁三角的人物矛盾才是真正的核心，至于内幕交易，则是引子，是服务于主角的。

铁三角无意间中偷听到的内幕消息，开启了他们的贪欲，古天乐是为了生活，吴彦祖是为了自我价值，刘青云则是为了兄弟。

但是这个潘多拉魔盒一旦打开，却再也关不上了，就像人们常说的：“当你撒一个谎时，你就要撒一百个谎来圆。”

这是人性贪欲的黑洞，也是第一部中导演想表达的。

到了第二部，电影开始放开手脚去讲时代、讲环境。

从1845年，英国人在香港开了第一家银行，8年后，渣打银行获得香港货币的发行权，一场不见硝烟的外资与中资的纷争便开始了。

由于香港是金融自由港，直到现在依然是外资与中资二分天下，这些外资们是摩根、美林等等巨型财团，如何才能击败财团？

唯有财团才能抵抗财团，电影中的“地主会”成立的契机，便是在1973年的股灾中为了抵抗外资。

为什么说第二部的《窃听风云》有很多《大时代》的影子呢，除了用了很多大时代的演员，其实对于早期香港的股票人的诞生也是一样的，《大时代》中主角的父亲也是为了在股市中对抗疯狂敛财的外资而成立华人基金会。

所以在地主会成立的初期，“地主”是外资，是跨国财团，当他们击退了外资后，他们发现没有对手了，而自己也变得分外强大。

这便是“击败恶龙的勇者，自己变为恶龙”的故事。

值得一提的是，吴彦祖在第二部中是当之无愧的第一主角，在一众老戏骨的光环下却依然光彩夺目。

这是一个以凡人之躯击败巨型财团的故事，“窃听器，高性能，军用”这句台词在电影中出现了两次，分别是在主线故事揭开和结束的时候，贯穿了整个电影。

这句台词也道出了，面对力量巨大的资本时，是什么样的力量才能击败他们。

窃听器，是工具，高性能是效率，军用则是力量，这便是吴彦祖的角色，桀骜中带着冷酷，满怀满腔的复仇怒火，缜密的计划，生命的代价，将“地主会”土崩瓦解。

可以说第二部，是最贴合“窃听风云”这个主题的。

第三部是评分最低的一部，也是野心最大的一部。

电影从“丁权”这个充满着历史色彩词汇开始，1972年香港政府计划发展新界，我们可以理解成“新区”，因为地理和交通等原因，在过去新界一直是香港的农业生产区，也就是“乡下”，用电影中古天乐的台词说：“我们乡下人很难搞的。”

当时的香港政府为了安抚新界原住民，出台了“小型屋宇政策”，规定：凡是新界原住民，每个男性（丁）一生可申请一次于认可范围内建造一座最高3层，每层面积不超过700平方呎的丁屋，而无需向政府缴付地价。

本质上，这是一个相互妥协的“怀柔政策”，通过一定的特权来换取开发的顺利进行，到1997年回归后，丁屋政策依然没有废止，而且被写入基本法内。

丁权不同于一般的安抚政策，电影围绕这一主题开启是有原因的。

首先在80年代一个男性只要证明其族谱上是新界原住民，他便拥有丁权，儿子、孙子也都拥有，这是一个世袭的权利。